En 1985 se casó con Madonna, relación que Penn describió como una "pesadilla". Contrajo un segundo matrimonio en 1996 con Robin Wright y tuvieron dos hijos. Según el actor su esposa fue "una santa por haberme soportado tanto tiempo", hasta que se divorciaron en 2010.
Hace unas semanas se casó por tercera vez. La ceremonia fue realizada por una sesión de Zoom a la que asistieron algunos testigos. El novio lo denominó como un "matrimonio Covid" con la joven actriz australiana Leila George, de 28 años, hija del también intérprete Vincent D'Onofrio. Ella es un año menor que Dylan, la primogénita de Penn.
"No podría estar más feliz", admite el dos veces ganador del Oscar desde su casa en Malibú.
-¿Cómo se siente cumpliendo 60?
-Siempre me he sentido como un ser humano de 77 años, por lo que me quedan 17 para sentirme como yo mismo. Ahora, espero seguir en este camino llegando a los 61, 62 y hacia adelante. Tengo en mi vida a una mujer extraordinaria, oriunda de Australia y debo confesar que estoy locamente enamorado de ella. Leila George es una maravillosa mujer y me hace ser una persona mejor. Soy demasiado feliz junto a ella.
George participa en la organización benéfica del actor, llamada CORE, que ya ha administrado más de 600 mil pruebas de Covid-19 a personas vulnerables en Estados Unidos. "En estos momentos Leila está viajando y se encuentra en (el estado de) Georgia organizando nuevos sitios de testeo en las comunidades de inmigrantes. Ella ha sido una muy buena influencia para mí, aconsejándome que vuelva a ejercitarme ya que con mi trabajo en CORE y editando la película "Flag day" (dirigida por su hija Dylan), me había dejado estan Comía demasiado y fumaba como chimenea. Por suerte durante casi toda mi vida me he ejercitado y ahora no me costará tanto ponerme al día.
-Cuéntenos de "Flag day".
-Lo que me aterrorizaba era que si yo hacía una embarrada , ella no saldría airosa con su trabajo. Pero el primer día de rodaje, después de que yo dije "acción", vi lo que Dylan estaba haciendo. Me di cuenta que a todas las personas del equipo se les había caído la cara de impresión por lo bien que ella lo estaba haciendo. Mi hija resultó ser milagrosa, fue maravilloso, realmente maravilloso.
-¿Qué diferencia existe entre ser un actor famoso y un activista importante?
-Cualquier meta con un propósito vale la pena. Es como una canción con distinta percusión en tiempos distintos, que nos dan la energía. En el cine, la energía me la da la actuación, pero incluso siento más energía al dirigir y producir, como lo que me ocurre cuando el set tiene que estar listo la noche anterior al rodaje. Y es esa misma urgencia la que aplico a CORE, ya que el virus no espera.